Am 13. November 2012 erschien die Kompilation „Trilogy“, welche seine drei ersten Mixtapes und einige neue Lieder enthielt. Am 16. Mai 2013 feierte Tesfaye die Premiere des Titeltracks seines ersten Studioalbums „Kiss Land“. The Weeknd startete 2011 seine Gesangskarriere im Internet und bekam Unterstützung von Rapper Drake. 2011 arbeitete er gemeinsam mit dem Rapper  – der ebenfalls aus Toronto stammt – an einigen Songs und stellte diese online, was ihm zu einem gewissen Bekanntheitsgrad verhalf.

The Weeknd bezieht seine Einflüsse u.a. aus der elektronischen Musik. Als Erstes wollte er Lieder für andere schreiben, aber dann besann er sich und begann Lieder für sich selbst einzuspielen und auf YouTube hochzuladen. So konnte er sich schnell eine kleine Fangemeinde aufbauen, was durch die Zusammenarbeit mit Drake erleichtert wurde.

Endgültig zum Star avancierte The Weeknd 2015 durch die Veröffentlichung seines zweiten Albums „Beauty Behind the Madness“, das in Kanada, den USA und in England auf Platz 1 der Album-Charts stand. Auch in
Deutschland mochten die Leute es und verhalfen seinem Album in die Top 10. Mit den Singles „The Hills“ und „Can’t Feel My Face“ landete er zudem auf Platz 1 der Charts und wurde dadurch einem Millionenpublikum bekannt.

Auch bei den Grammy Awards 2016 räumte The Weeknd die Preise in den Kategorien „Best Urban Contemporary Album“ und „Best R&B Performance“ (für den Song „Earned It“) ab.